VI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2014

Синтез новых потенциальных регуляторов роста растений ЖОТ-1–ЖОТ-12 осуществлен в три стадии. Исходные 3-(арилокси)проп-1-ины получены взаимодействием соответствующего фенола или нафтола с бромистым пропаргилом. Перемешиванием эквимолярной смеси арилоксипропина с 1-метил-пиперидин-4-оном – в условиях реакций Фаворского –получены 1-метил-4-[3-(арилокси)проп-1-ин-1-ил]-пиперидин-4-олы (ЖОТ-1–ЖОТ-12). Строение синтезированных соединений установили с помощью методов ИК- и ЯМР ¹Н спектроскопии. определена рострегулирующая активность синтезированных арилоксипропиниловых пиперидолов, для этого пиперидолы переведены в водорастворимые соли. Проведены сравнительные испытания ЖОТ-3, ЖОТ-4, ЖОТ-7 и «агростимулина» и определен эффект их действия на приживаемость проростков.Обработка семян пшеницы ЖОТ-3, ЖОТ-4 и ЖОТ-7 увеличивала полевую всхожесть семян, высоту растений, площадь листьев, массу надземной части и суммарную площадь. Проведенные исследования показали, что биологическая активность испытанных соединений во многом зависит от концентрации и наилучшим регулятором роста является ЖОТ-4.

Ключевые слова: арилоксипропины, регуляторы роста растений.

COMBINATORIAL SYNTHESIS, BIO SCREENING AND ESTABLISHMENT OF NEW ANALOGUES NATURAL PHYTO HORMONES FOR INCREASE IN AGRICULTURAL CROP YIELDS

Serik Guldana B.

The Kazakh national university after al-Farabi, Almaty, Kazakhstan (050040, Almaty, street al-Farabi, 71), e-mail: [email protected]

Synthesis of new potential plant growth regulators, ZhОТ-1 – ZhОТ-12 is carried out in three stages. The initial 3-(aryloxy)prop-1-ynes are prepared by reacting of the corresponding phenol or naphthol with propargyl bromide. 1-methyl-4-[3-(aryloxy)prop-1-yne-1-yl]-piperidin-4-ols (ZhОТ-1–ZhОТ-12) were obtained by stirring of equimolar mixture of aryloxypropyne with 1-methylpiperidine-4-ol – in terms of Favorski reaction. The structures of the synthesized compounds are determined by using the methods of UR and ¹H NMR spectroscopy. The activity of the synthesized growth regulatory aryloxylpropynylpiperidol was determined, and for this aim piperidol was transferred to the water-soluble salts. Comparative tests of ZhОТ-3, ZhОТ-4, ZhОТ-7 and «agrostimuline» were carried out and the effect on the survival rate of seedlings was determined. Treatment of seeds with ZhOT-3, ZhOT-4, ZhOT-7 increased seed germination, height of plants, leave areas, weight of an elevated part and the total area, weight of an elevated part and the total area. The research have shown that the biological activity of tested compounds is largely dependent on the concentration and the best growth regulator is ZhОТ-4.

Key words: aryloxilpropynyl piperidols, plant growth regulators

Традиционно главной отраслью растениеводства Казахстана является зерновое хозяйство, среди которых наиболее распространена пшеница. Отрасль обеспечивает население продовольствием, промышленность - сырьем, а животноводство – кормами.

В связи с этим, необходимо проведение исследований в направлении применения синтетических регуляторов роста растений на рост и развитие растений, а именно, изучение влияния новых синтезированных производных ацетиленовых аминоспиртов – аналогов природных фитогормонов на рост зерновых культур, в том числе пшеницы, и ячменя.

Несмотря на то, что земледелием занимаются давно, все еще остаются нерешенными проблемы, связанные с увеличением продуктивности, повышением устойчивости к климатическим условиям, сорнякам, болезням, насекомым. По мере интенсификации возделывания зерновых культур возникает необходимость применения больших объемов средств защиты, что приводит к значительному удорожанию продукции.

Одним из перспективных путей, обеспечивающих повышение эффективности, кроме использования энергии солнца, генетического потенциала самого растения является применение регуляторов роста растений (РРР). Согласно прогнозам ученых, в XXI веке повышение урожайности продуктов растениеводства будет связано именно с применением различных синтетических физиологически активных веществ – фиторегуляторов. Поэтому, разработка и внедрение низкозатратных и высокоэффективных новых технологий по их созданию, а также препаратов защиты растений, повышающих урожайность посевов и улучшающих качество растениеводческой продукции, приобретает особую актуальность.

Перспективность применения синтетических РРР в технологии возделывания важных сельскохозяйственных культур подтверждается тем, что различные фиторегуляторы применяются в развитых странах, как Германия, США, Великобритания, а также тем, что Международная ассоциация ростовых веществ растений (IPGSA) раз в три года проводит международные научные конференции по ростовым веществам растений, что подтверждает неослабевающий интерес к проблемам гормональной регуляции и поиску инновационных путей применения регуляторов роста в с.-х. практике, а поиск по ключевому слову «регуляторы роста растений» в Интернете выводит в результат около 10 млн. ссылок.

Казахстан, обладая большими сельхозугодиями, и, остро нуждаясь в препаратах различного назначения для растениеводства, их в настоящее время не производит.

Потребность в высокоэффективных фиторегуляторах растет с каждым днем, а разработка новых синтетических регуляторов роста растений РРР с комплексными свойствами (регулирующие, антистрессовые, иммуностимулирующие и т.д.) особенно актуальна.

Экономическая эффективность данного проекта состоит в том, что производство и широкое применение отечественных синтетических препаратов позволят получать стабильные урожаи, повысить продуктивность и качество растениеводческой продукции в республике, а также повысит экспортный потенциал растениеводческой продукции, при этом решая проблему импортозамещения.

1 Синтез высокоэффективных регуляторов роста растений

Целью работы является разработка методов синтеза высокоэффективных регуляторов роста растений (аналогов природных фитогормонов) на основе ароматических пропаргиловых пиперидолов, получение их водорастворимых форм, а также проведение лабораторного скрининга на рострегулирующую активность в отношении семян пшеницы.

Используя методики тонкого органического и комбинаторного синтеза, варьированием ароматического радикала (нафтил-, фенил-, n-хлорфенил-) и кватернизующего третичный атом азота пиперидинового кольца агента (соляная кислота, йодистый метил, янтарная кислота) были синтезированы производные ацетиленовых аминоспиртов по следующей схеме реакций:

Комбинаторный синтез соединений проведен с целью изучения влияния замены фенила на нафтил, фенила на 4-хлорфенил, фенилокси на фениламино, а также солеобразующих радикалов (гидрохлорид ГХ – йодметилат ЙМ – янтарная кислота ЯК).

Синтез и наработка проведены в три стадии: 1 – синтез по реакции Вильямсона пропаргиловых эфиров или аминов, 2 – синтез по реакции Фаворского третичных ацетиленовых спиртов, 3 – получение водорастворимых солей кватернизацией аминоспиртов.

Отработаны все стадии синтеза и установлено, что пропаргилирование фенолов и нафтолов бромистым пропаргилом лучше всего проводить в среде ацетона в присутствии поташа при температуре 60°С при эквимолярном соотношении реагентов. Для пропаргилирования п-хлоранилина наиболее подходящей средой является метанол, конденсирующим агентом ацетат калия при температуре 50 ⁰С.

Конденсация арилокси- и ариламинопропаргилов с 1-метилпиперидин-4-оном лучше всего протекает в среде диэтилового эфира в присутствии 3-х кратного избытка гидроксида калия при комнатной температуре.

Кватернизация ацетиленовых спиртов практически с количественным выходом протекает в среде абсолютированного спирта при прибавлении эфирной соляной кислоты или прибавлением эквимольного количества йодистого метила или янтарной кислоты при температуре 50 ⁰С.

В указанных условиях образуются кристаллические вещества от белого до светло-желтого цвета, хорошо растворимые в воде. Для их испытания им присвоены шифры ЖОТ-1 и ЖОТ-12 соответственно.

Структуры соединений доказаны с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии [1-7].

2 Биоскрининга синтезированных соединений на рост и развитие семян пшеницы

Оценка влияния ЖОТ-1 проводили в системе invitro каллусных тканей пшеницы.

Тест-система in vitro. Для оценки гормоноподобной активности ЖОТ-1 в системе in vitro были созданы тест системы культур каллусов пшеницы (Triticum aestivum L.), полученные из сорта Отан. Изолированные экспланты культивировали на агаризованной питательной среде Мурасиге и Скуга (МС) при температуре 22-24^оС в условиях темноты в течение месяца. Результаты экспериментов оценивали по приросту каллусной ткани, который вычисляли по формуле: К_r= конечный вес – начальный вес /начальный вес.

Схема опыта: контроль 1 – среда МС без гормонов; контроль 2 – среда МС с внесением фитогормонов для стимуляции каллусогенеза для каллусов пшеницы 2 мг/л 2,4 –дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д); опытные варианты: конечные концентрации препарата ЖОТ-1 в питательной среде 0,001 % (10 мг/л), 0, 0001 % (1 мг/л), 0,00001 (0,1 мг/л).

Оценку накопления биомассы каллусов пшеницы в контроле и в опытных вариантах проводили в фазу экспоненциального роста. Каждый вариант проводился в десяти повторностях по пять каллусов в каждой повторности. Результаты представлены в таблице 1.

Таблица 1 - Влияние ЖОТ-1 на прирост биомассы каллусной ткани пшеницы

№№ п.п.	Вариант опыта конц., %	Прирост каллуса пшеница
1	контроль 1 (без гормонов)	0,67
	ЖОТ-1 10 мг/л (0,001 %)	0,75
3	ЖОТ-1 1 мг/л (0,0001%)	0,84
4	ЖОТ-1 0,1 мг/л (0,00001%)	0,62
5	контроль 2 (с гормонами)	1,03

Анализ данных приведенных в таблице 6 свидетельствует о том, что внесение в питательную среду МС ЖОТ-1 стимулирует каллусогенез в тест-системе in vitro пшеницы. При этом для накопления каллусной ткани пшеницы наиболее эффективна концентрация 1 мг/л.

Следует отметить, что гормоноподобное действие ЖОТ-1 подтверждается также его индуцирующим действием на процесс ризогенеза (корнеобразование) в каллусной ткани пшеницы (рисунок 1).

Рисунок 1 – Влияние ЖОТ-1 на ризогенез in vitro в каллусной ткани пшеницы

Как видно из приведенного рисунка добавление в питательную среду ЖОТ-1 в концентрации 0,1-1 мг/л стимулирует корнеобразование в каллусной ткани до 80%, тогда как в контроле (среда МС без гормонов) ризогенез не превышает 60% .

Таким образом, проведенные исследования выявили стимулирующий эффект ЖОТ-1 в условиях in vitro, который проявлялся в накоплении каллусной биомассы пшеницы, а также в индукции ризогенеза в каллусной ткани пшеницы.

Далее проведен скрининг на рострегулирующую активность остальных 12 синтезированных соединений под шифрами ЖОТ на семенах пшеницы. Работы проведены с соблюдением техники безопасности и в соответствии с общепринятыми методиками.

Эксперименты проводили следующим образом: а) первую партию семян выращивали в растворах синтезированных производных пиперидина концентраций: 0,01; 0,001; 0,0001; 0,00001, предварительно замачивая в течение 6-ти часов в водопроводной воде; б) вторую – выращивали после 6-ти часового замачивания семян в растворах синтезированных производных пиперидина концентраций: 0,01; 0,001; 0,0001; 0,00001. Растения выращивали в течение 12 дней в факторостатных условиях при 22 ⁰С днем и 18 ⁰С ночью с 14-ч фотопериодом. В качестве контроля использовали растения, выращенные на водопроводной воде. В обоих вариантах семена в течение трех дней выращивались в чашках Петри с фильтровальной бумагой, а затем - в гидропонных условиях (рисунок 5). Измерение биометрических показателей проводилось по общепринятым методам. Растения расчленяли на надземную часть и корни. Измеряли длину корней и надземных органов на 3, 6, 9, 12 день. Эксперименты проводили в трех-кратной повторности. Брали по 15-20 семян на одну чашку Петри.

Рисунок 2 – Общий вид скрининга веществ на семенах пшеницы

Скрининг препаратов с рострегулирующей активностью проводили по биометрическим показателям.

Отбор наиболее эффективных синтезированных производных пиперидина, обладающих рострегулирующей активностью, проводили, выращивая растения пшеницы разных сортов в трех концентрациях исследуемых соединений (0,01; 0,001; 0,0001), сравнивая с растениями, выращенными в водопроводной воде (контроль) и в присутствии известных фитогормонов (ИУК и БАП) соответствующих концентраций.

Сравнение биометрических параметров наземной части растений пшеницы разных сортов показало, что в случае предварительного замачивания растения имеют более высокие значения, чем выращенные непосредственно в растворе той же концентрации (рисунок 3), причем при концентрации синтезированных производных пиперидина 0,0001 значения максимальны, следовательно, концентрация 0,0001 является оптимальной (рисунки 3, 4).

На рисунке 3 представлены растения озимой пшеницы сорта «Алмалы супер-элита», выращенные в интервале концентраций 0,01-0,00001 ЖОТ-2 на 6 сутки, а на рисунке 4 – растения озимой пшеницы сорта «Стекловидная 24 Р-2» на 9 сутки. Как видно из рисунков ЖОТ-2 оказывает стимулирующее рост растений действие.

Рисунок 4 – Зависимость биометрических параметров озимой пшеницы сорта «Алмалы супер-элита» от условий обработки и концентраций синтезированного производного пиперидина ЖОТ-2

Экспериментальные данные показали, при применении более высоких концентраций синтезированных производных пиперидина, а именно, 0,01 и 0,001-ых растворов наблюдается небольшое угнетение роста растений пшеницы по сравнению с растениями, выращенными при концентрации 0,0001. Максимальный рост растений пшеницы разных сортов наблюдается при концентрации 0,0001. Дальнейшее снижение концентрации приводит к уменьшению длины стебля растений.

При предварительном замачивании семян в растворе синтезированного соединения ЖОТ-2, наблюдается быстрый рост как наземной, так и подземных частей растений. Так, в контроле на 12 день длина стебля сорта «Алмалы супер-элита» при обработке семян пшеницы ЖОТ-2 длина побега составляет 17,870,18 см (100), тогда как длина растений, выращенных в 0,0001 растворе равна 21,600,47 см (120,9), а при предварительном замачивании этот показатель несколько возрастает и имеет значение 22,470,72 см (125,7), что, соответственно, на 21 и 26 превышает длину стебля в контроле. Существенно увеличивается также и длина подземной части: в контроле на 12 день она равна – 16,130,64 см (100), выращенных в 0,0001 растворе равна 21,200,53 (131,4), а предварительном замачивании этот показатель выше и имеет значение 23,430,11см (145,3), а это больше на 45,3 по сравнению с контролем.

Рисунок 5 – Зависимость биометрических показателей пшеницы сорта «Стекловидная 24 Р-2» от концентрации ЖОТ-2 на 9 сутки

Аналогичная зависимость наблюдается и для других синтезированных производных пиперидина, обладающих рострегулирующей активностью. Наблюдаемая зависимость роста растений от концентраций характерна для фиторегуляторов.

Рисунок 6 – Воздействие препаратов концентрации 0,0001% на развитие надземной части пшеницы сорта «Стекловидная 24 Р-2»

Из данных представленных в диаграммы на рисунке 6 видно, что наиболее эффективной концентрацией у испытуемых препаратов является 0,0001% под воздействием препаратов этой концентрации у пшеницы сорта «Стекловидная 24 Р-2» наблюдается наибольший прирост надземной части растения и корней. По воздействию на прирост надземной части выделились препараты ЖОТ-4, ЖОТ-7. По воздействию на прирост корней ИУК, ЖОТ-4, ЖОТ-7 и ЖОТ-13, таким образом можно заключить, что наиболее эффективные препараты, выделенные на сорте «Стекловидная 24 Р-2» это ЖОТ-4, ЖОТ-7 и ЖОТ-13.

Сравнивая полученные данные, можно отметить, что синтезированные производные пиперидина оказывают большую стимулирующую активность на яровую пшеницу.

Таким образом, по результатам проведенных первичных скрининговых испытаний синтезированных веществ получены следующие результаты:

1. Оптимальная концентрация действия синтезированных производных пиперидина равна 0,0001.

2. Биометрические параметры у предварительно замоченных в растворах регуляторов растений выше, чем у выращенных непосредственно в растворах синтезированных производных пиперидина растений пшеницы.

3. Проведенный скрининг показал, что ряд соединений обладает ростстимулирующим эффектом и выявил наиболее перспективные соединения в ряду синтезированных производных пиперидина, а именно, ЖОТ-3, ЖОТ-4 и ЖОТ-7.

4. По солеобразующему агенту наиболее эффективна соляная кислоат – гидрохлориды, среди арильных радикалов предпочтительным является применение фенильного радикала.

Из 12 полученных препаратов под шифром ЖОТ были отобраны 3, которые проявили большую рострегулирующую активность: ЖОТ-3, ЖОТ-4 и ЖОТ-7. Для оценки эффективности отобранных синтезированных препаратов под шифром ЖОТ и сравнения результатов был использован известный эталонный зарегистрированный препарат – «Агростимулин».

Применение препарата «Агростимулин» эффективно при выращивании зерновых культур, бобовых, сахарной свеклы, масличных, рапса [8]. «Агростимулин» способствует развитию корневой системы, ускоряет деление растительной клетки, увеличивает площадь листовой пластины, а также содержание хлорофилла, снижает фитотоксические свойства пестицидидов, проявляет антимутагенные свойства, повышает продуктивность, устойчивость растений к различным стрессовым факторам, неблагоприятным климатическим условиям [8].

Для отбора наиболее активного соединения среди синтезированных препаратов ЖОТ-3, ЖОТ-4 и ЖОТ-7 эксперименты проводили в лабораторных и пробных мелкоделяночных (полевых) условиях. Предпосевная обработка семян пшеницы для пробных мелкоделяночных опытов проводилась растворами в концентрации 0,001%, а при проведении лабораторных опытов применялась концентрация – 0,0001%. Влияние «Агростимулина» изучали в двух концентрациях: 0,001%, и 0,0001%.

Лабораторные эксперименты проводили на семенах пшеницы сорта: «Стекловидная». Было определено влияние препаратов ЖОТ-3, ЖОТ-4, ЖОТ-7, «Агростимулин» на биометрические показатели пшеницы сорта: «Стекловидная», измерялись длины наземной и подземной частей, сухая масса, влажность растений, а также содержание хлорофилла. Биометрические показатели измерялись на 4, 8 и 14 сутки (таблица 2). Эксперименты проводили в трех повторностях.

Таблица 2 – Биометрические показатели пшеницы

Часть растений	Надземная часть растения, см				Подземная часть растения, см
Сорт «Стекловидная – 24 – Р-2»
Контроль		5,23±0,11	16,10±0,07	18,31±0,11	1,87±0,14	8,37±0,31	12,24±0,07
ЖОТ-3		6,23±0,16	19,13±0,11	20,71±0,14	3,60±0,27	13,60±0,27	14,21±0,11
ЖОТ-4		6,10±0,13	19,40±0,13	22,34±0,22	4,77±0,29	14,57±0,14	15,91±0,11
ЖОТ-7		6,17±0,24	16,27±0,17	19,65±0,07	3,50±0,20	11,40±0,04	14,35±0,13
Агростимулин 0,001%		7,17±0,16	16,03±0,16	17,93±0,04	5,93±0,16	9,33±0,14	10,88±0,04
Агростимулин 0,0001%		8,37±0,24	17,17±0,14	21,04±0,01	6,87±0,17	12,57±0,11	13,79±0,11

Как видно из таблицы 2, синтезированные соединения под шифром ЖОТ обладают ростстимулирующим действием в данной концентрации. Об этом свидетельствуют данные сравнения с контролем: длины наземной части растений пшеницы сорта «Стекловидная».

Для пшеницы сорта «Стекловидная» на 14 день культивирования показатели наземной части растений: для ЖОТ-3 составляет 20,71±0,14 см; ЖОТ-4 – 22,34±0,22 см, а для ЖОТ-7 – 19,65±0,07 см, что выше показателя контроля, т.е. 18,31±0,11 см. При применении ЖОТ-4 длина растения (22,34±0,22 см) выше, чем у эталонного фиторегулятора (21,04±0,01 см) на 6,18%.

Анализ длин подземной части растений пшеницы сорта «Стекловидная – 24 – Р-2» на 14 день культивирования показывает, что фиторегуляторы под шифром ЖОТ способствуют развитию корневой системы. Биометрические показатели подземной части растений, обработанных ЖОТ, выше таковых контроля и обработанных «Агростимулином». Наибольшее влияние оказывает ЖОТ-4. Длина корней с ЖОТ-4 на 30% превышает длину в контроле (длина подземной части растений – 15,91±0,11 см (ЖОТ-4) и 12,24±0,07 см (контроль) и на 12,7% выше эталона. При применении ЖОТ-3 и ЖОТ-7 длины растений сопоставимы (14,21±0,11см и 14,35±0,13см) и превышают эталон – примерно на 3%, а контроль – на 16,09%.

Рисунок 7 – Биометрические показатели растений пшеницы, обработанные растворами

эталона «Агростимулин» и синтезированными соединениями ЖОТ

В соответствии с рисунком 7 приведены иллюстрационные данные роста пшеницы сорта «Стекловидная», обработанные «Агростимулином» и синтезированными соединениями ЖОТ. Растения выращивались на гидропонной установке в течение 12 суток.

Как видно из рисунка 7, растения, обработанные ЖОТ имеют более высокую надземную часть, она существенно превышает контроль и эталон.

Таким образом, ЖОТ-3, ЖОТ- 4 и ЖОТ-7 обладают рострегулирующими свойствами. Эти соединения повышают биометрические показатели наземной части растений и оказывают сильную корнеобразующую способность. Наиболее эффективны препараты ЖОТ-4 и ЖОТ-7, биометрические показатели которых превышают как контроль, так и известный эталон –«Агростимулин».

В процессе работы проводились лабораторные и мелкоделяночные испытания для изучения биометрических параметров растений пшеницы. Сравнение обработанных ЖОТ-3, ЖОТ-4, ЖОТ-7 и известного зарегистрированного эталонного препарата – «Агростимулина» показывает, что эти соединения повышают биометрические показатели наземной части растений и оказывают сильную корнеобразующую способность. Наиболее эффективны препараты ЖОТ-4 и ЖОТ-7, биометрические показатели которых превышают как контроль, так и эталон, как в лабораторных, так и в полевых условиях.

В результате исследования показали высокую эффективность применения новых синтезированных производных пиперидолов, которые превышали показатели известного эталона «Агростимулин». Наибольшей активностью обладает ЖОТ-4 и ЖОТ-7, которые повышали урожайность пшеницы, были немного выше или на уровне эталона.

Основные технологические показатели: высокий выход целевых продуктов, последовательное проведение 3-стадий реакции в одном реакторе, высокая гормоноподобная активность отобранных веществ – ЖОТ-4 и ЖОТ-7.

Степень внедрения – получен положительное решение инновационный патент РК, подана заявка на ЖОТ-4 в Комитет государственной инспекции а агропромышленном комплексе МСХ РК о проведении регистрационных и производственных испытаний препарата ЖОТ для государственной регистрации и включения в «Справочник разрешенных к применению препаратов на территории Республики Казахстан».

По результатам исследований планируется разработать и внедрит в практику растениеводства 1 препарат.

Эффективность разрабатываемых веществ определяется их низкой дозой применения – 0,0001% по действующему веществу или 1 г на 1 тонну воды.

Таким образом, все синтезированные производные на основе ароматических аминоспиртов повышают урожайность пшеницы, биометрические показатели. Наиболее эффективным оказался ЖОТ-4 и ЖОТ-7.

Список литературы:

1. Инновационный патент на изобретение 9985 (приоритет от 24.04.2013, утверждено 01.04.2013) по заявке на получение патента 22987 от 29.12.2012 года. // 1-метил-4-(3-феноксипроп-1-инил)-4-гидроксипиперидиний хлорид, обладающий стимулирующей рост растений активностью. // Жилкибаев О.Т., Шоинбекова С.А., Бортникова К.А., Курманкулов Н.Б., Ержанов К.Б.

2. Жилкибаев О.Т., Шоинбекова С.А., Курманкулов Н.Б. Синтез 1-метил-4-3-(нафтилокси)проп-1-ин-1-илпиперидин-4-олов и их рострегулирующая активность // Современные наукоемкие технологии. – 2013.- № 4. – С. 69-71. РИНЦ=0,020

3. Шоинбекова С.А., Жилкибаев О.Т., Курманкулов Н.Б. Современное состояние и перспективы применения регуляторов роста растений в сельском хозяйстве. //Известия научн.-техн. Общества «Кахак». – 2013. – № 1 (40). – С. 113–123 с.

4. Жилкибаев О.Т., Шоинбекова С.А., Курманкулов Н.Б. Синтез ароматических пропаргиловых пиперидолов и изучение их рострегулирующей активности // Материалы межд. IV–я междисципл. Конф. «Биологические активные вещества и материалы: фундаментальные и прикладные вопросы получения и применения 27 мая-1 июня 2013, Новый Свет, Крым, Украина. – С 249-250.

5. Жилкибаев О.Т., Шоинбекова С.А., Курманкулов Н.Б. Синтез и ростстимулирующая активность третичных ацетиленовых спитров //Тезисы докладов Межд. Кластерной конференции по органической химии, ОргХим-2013, 17 - 21 июня 2013 г, г. Санкт-Петербург, Репино, С.110.

6. Шоинбекова С.А., Жилкибаев О.Т., Курманкулов Н.Б., Серик Г.Б., Куралбаева А.К. Влияние новых синтезированных фиторегуляторов на основе ароматических пропаргиловых пиперидолов на рост пшеницы // Межд. научно-практ. Конф. «Современные проблемы экологической культуры и устойчивого развития общества», г. Алматы, КазНУ им. аль-Фараби, 4 – 5 октября 2013 г, - С. 393-397.

7. Шоинбекова С.А., Жилкибаев О.Т, Курманкулов Н.Б., Сандыбаева С.К., Серик Г.Б., Куралбаева А.К. Оценка рострегулирующей активности синтезированных ароматических аминоспиртов на рост пшеницы // Межд конф. «Актуальные проблемы биотехнологии, нанотехнологии и физико-химической биологии» КазНУ им. аль-Фараби г. Алматы, Казахстан, 21 – 22 ноября 2013 г. - С. 217-220.

8. Пономаренко С.П. Регуляторы роста растений – Киев: Институт биоорганической химии, 2003. – 319 с.

Научный руководитель: доктор химических наук, профессор Жилкибаев О.Т.

Исследования проведены при поддержке Гранта КН МОН РК №924 от 02.03.2012(№ гос. регистрации 0112РК00750).

Код для цитирования: Скопировать