VI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2014

Синтез и изучение свойств ротаксанов и псевдоротаксанов, содержащих адамантильный заместитель, а также комплексов с циклодекстринами, является актуальным направлением органической и супрамолекулярной химии [1-3].

Перспективным методом получения адамантилсодержащих соединений является использование напряженного мостикового пропеллана - 1,3-дегидроадамантана [4] и в настоящее время данное направление активно развивается [5-7].

В настоящей работе в продолжение исследований по синтезу адамантилсодержащих эфиров двухатомных спиртов [8, 9] изучено взаимодействие данного углеводорода с диэтиленгликолем.

Синтез моноадамантилового эфира (a) осуществляли по реакции 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при соотношении реагентов 1,3-ДГА : гликоль – 1 : 2. Синтез диадамантилового эфира (b) осуществляли по реакции 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при соотношении реагентов 1,3-ДГА : гликоль - 2,5 : 1. Реакции проводили в тетрагидрофуране за 3 часа при температуре 65°С. Образующиеся моно- и диадамантиловый эфиры выделяли перекристаллизацией из ацетона.

Индивидуальность, состав и строение полученных соединений доказывали с помощью ТСХ и хромато-масс-спектрометрии.

Взаимодействием 1,3-ДГА с диэтиленгликолем при различном соотношении реагентов синтезированы моно- и диадамантиловый эфиры диэтиленгликоля, которые могут быть использованы для получения таких объектов супрамолекулярной химии, как супрамолекулярные циклодекстриновые полимеры и ротаксаны.

Список литературы

1. F.M. Raymo and J.F. Stoddart. Interlocked macromolecules. Chem. Rev. 1999. Vol.99. P.1643-1666.

2. ЗубовичЕ.А., Бурмистров В.В., ЛысыхБ.А., ДьяконовС.В., Данилов Д.В., Бутов Г.М. Бутлеровские сообщения. 2013. Т.33. №1. С.65-68.

3. Jingjing Wang, Jialiang Zhang, Shuling Yu, Wei Wu, and Xiqun Jiang. ACS Macro Lett. 2013. Vol.2. P.82−85.

4. Багрий Е.И. Адамантаны. -М. : Наука, 1989. - 290 с.

5. K. B. Wi-berg, S. T. Waddell. J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112 № 6. Р. 2194–2216.

6. Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю., Камнева Е.А. Известия Волгоградского государственного технического университета. 2011. №8. С.6-26.

7. Мохов В.М., Бутов Г.М., Дьяконов С.В. Известия Волгоградского государственного технического университета.2012. № 5. C. 6-23.

8. Данилов Д.В., Зубович Е.А., Бурмистров В.В., Лысых Б.А., Дьяконов С.В., Бутов Г.М. Современные наукоёмкие технологии. - 2013. - № 9. - C. 77-78.

9. Бутов Г.М., Саад К.Р., Зубович Е.А., Бурмистров В.В., Лысых Б.А., Дьяконов С.В., Данилов Д.В. 14th Tetrahedron Symposium. Challenges in Bioorganic & Organic Chemistry, 25-28 June 2013, Vienna, Austria / Elsevier. – Vienna, 2013. – URL : https://elsevier.conference-services.net/resources/247/3489/pdf/TETR2013_0226.pdf.

1 Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (Грант № 12-03-33044).