РЕАКЦИЯ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С П-ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛОМ - Студенческий научный форум

VI Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2014

Личный портфель

РЕАКЦИЯ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С П-ГЕКСАХЛОРКСИЛОЛОМ

Лагутин П.А. 1, Бутов Г.М. 1, Дьяконов С.В. 1
1Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета, Волжский, Россия
 Комментарии
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
В продолжение исследований в области химии 1,3-дегидроадамантана (1,3-ДГА) [1-7] с галогенсодержащими соединениями в представленной работе рассматривается реакция 1,3-дегидроадамантана (1,3-ДГА) с п-гексахлорксилолом. Синтез проводили в среде бензола, в атмосфере сухого, очищенного от кислорода азота, в отсутствии катализатора, при температуре 80 0С, в течение 2 часов, при 5-ти кратном мольном избытке п-гексахлорксилола.

Установлено, что реакция протекает по связи С-Сl с образованием 1-хлоро-3-(дихлоро[(трихлорометил)фенил]метил)адамантана. Аналогичное протекание реакции наблюдалось при взаимодействии 1,3-ДГА с этиловым эфиром трихлоруксусной кислоты [4, 5] и фенилхлороформом [7].

Данное соединение получено впервые. Учитывая, что 1-галоген-3-R-замещенные адамантаны являются одними из наиболее широко используемых исходных реагентов для синтеза различных производных адамантана, в том числе полупродуктов в производстве лекарственных препаратов [3], присутствие нескольких активных атомов хлора дает возможность получать новые, в том числе биологически активные, производные адамантана путем замещения хлора на различные группы атомов.

Структура полученного продукта была подтверждена методом хромато-масс-спектрометрии. Характерной особенностью масс-спектра синтезированного соединения является присутствие пика с m/z 133, соответствующего адамантану, замещенному в 1 и 3 положениях, что доказывает присутствие данного фрагмента в молекуле продукта реакции. Также на спектре присутствуют пики ионов с m/z 115, 91, 65, 41, соответствующие ионам фрагментации адамантанового каркаса и бензольного кольца. На спектре присутствует ион высокой интенсивности с массой 169, который соответствует хлорадамантильному фрагменту. Также на спектре присутствует пик иона, соответствующего молекулярному иону за вычетом ССl3 группы (m/z 327). Также на спектре присутствует молекулярный ион (m/z 448) низкой интенсивности. Однако отсутствие либо наличие очень слабо выраженного молекулярного иона является характерной особенностью масс-спектров галогенсодержащих соединений.

Разработан эффективный метод получения 1-хлоро-3-(дихлоро[(трихлорометил)фенил]метил)адамантана с высоким выходом в относительно мягких условиях.

  1. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов // Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2011. Вып. 8, № 2 с. 27-28.

  2. Бутов Г.М., Дьяконов С.В., Мохов В.М.//Fluorine Notes (Фторные заметки): on-line журнал. - 2012. - № 3 (май-июнь). - C. http://notes.fluorine1.ru/ public/2012/3_2012/ letters/ rusletter3.html.

  3. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов // Известия Волгоградского государственного технического университета. - 2012. Вып. 9, № 5 с. 6-23.

  4. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов // Известия Волгоградского государственного технического университета. -2007. Вып. 4, №5 с. 30-34.

  5. Г.М. Бутов, В.М. Мохов, С.В. Дьяконов. Пат. РФ №2301796.- 2007.- Бюл. №18.

  6. Утигалиев Р.С., Бутов Г.М., Дьяконов С.В. // Современные наукоёмкие технологии. - 2013. - № 9. - C. 85.

  7. Лагутин П.А., Бутов Г.М., Дьяконов С.В. // Современные наукоёмкие технологии. - 2013. - № 9. - C. 81-82.

Просмотров работы: 879