НОВЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛОВОГО ЭФИРА 4-(2-ГИДРОКСИБЕНЗИЛИДЕНАМИНО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ - Студенческий научный форум

V Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2013

Личный портфель

НОВЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛОВОГО ЭФИРА 4-(2-ГИДРОКСИБЕНЗИЛИДЕНАМИНО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Бардина Е.И., Данилов Д.В., Бутов Г.М., Зубович Е.А.
 Комментарии
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
Имины ароматического ряда, содержащие каркасный фрагмент, представляют интерес как противовирусные препараты. Так, авторами [1] установлена противовирусная активность этих соединений, особенно в отношении ретровирусов. Кроме того, указанные соединения находят применение как промежуточные вещества для синтеза терапевтически-активных соединений. Например, лекарственный препарат Adaphostin, который демонстрирует высокую противораковую активность, получают путём восстановления азометиновой группы до амина [2]. Поэтому синтез иминов, содержащих наряду с ароматическим кольцом каркасный фрагмент, является актуальным.

Целью нашей работы явился синтез адамантилового эфира (4-{[(2- гидроксифенил)метил]амино}бензойной кислоты, который является структурным аналогом препарата Adaphostin.

На первой стадии конденсацией п-аминобензойной кислоты (I) с салициловым альдегидом (II) получали соответствующий азометин. Реакция проводилась в абсолютированном этаноле за 20 часов при комнатной температуре и соотношении исходных реагентов 1:1. Продукт (III) выделяли перекристаллизацией из спирта с выходом до 92 %.

Далее полученное соединение (III) вводили в реакцию адамантилирования. В качестве адамантилирующего агента использовали 1,3-дегидроадамантан (IV). Реакцию проводили в среде осушенного бензола в течение 2 часов при температуре 80 оС и при мольном соотношении реагентов 1:1 в атмосфере очищенного от кислорода азота. Выход продукта после очистки составил 87%.

Идентификацию состава и строения продуктов проводили с помощью ЯМР1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Таким образом, разработан эффективный двухстадийный метод получения адамантилсодержаего азометина, аналога лекарственного препарата Adaphostin, с высоким выходом в мягких условиях.

Список литературы

  1. Chimirri A., Balzarini J. Synthesis and antitumor activity evaluation of 1-(arylidene)aminoadamantanes. // Farmaco. 1994. V. 49. N. 10. P. 649- 652.

  2. Kaur G, Narayanan VL, Risbood PA, et al. Synthesis, structure-activity relationship, and p210(bcr-abl) protein tyrosine kinase activity of novel AG 957 analogs.// Bioorg Med Chem. 2005; 13:1749-1761.

Просмотров работы: 1134