V Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2013

Известно, что одним из основных источников получения биологически активных веществ является химический синтез. В связи с актуальностью поиска новых химических соединений были получены разнообразные циклические поликарбонильные соединения. В качестве реакционного субстрата был выбран тетракетон - 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дион. Многообразие реакций с нуклеофильными реагентами объясняется наличием в молекуле 1,3,4,6-тетракетонов двух реакционных центров, располагающихся при атомах углерода в положении 3 и в положении 4 [1]. Особенность оснований Шиффа, вовлекаемых в реакцию тетракарбонильными соединениями состояла в том, что они содержали заместители в n-положении как в альдегидном фрагменте, так и в аминогруппе ариламина [2].

Взаимодействие 1,6-диарил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-диона с арилиденаминами приводит к 6 -арилзамещенным – 4 – бензоилацетил - 4 - гидрокси - 5,6 – дигидро - 4Н - 1,3- оксазинам [3]. Полученные соединения представляют собой кристаллические порошки желтого цвета, растворимые в диметилсульфоксиде, диметилформамиде, бензоле, толуоле, трудно растворимые в этаноле, хлороформе, нерастворимые в воде.

Особый интерес представляет изучение поликарбонильных соединений, обладающих антиоксидантной активностью. Известно, что в основе развития множества заболеваний сердечно-сосудистой системы, раковых процессов находится «оксидативный стресс». Причиной оксидативного стресса являются активные свободнорадикальные формы кислорода. Основной задачей антиоксидантов является связывание свободных радикалов. Механизмы антиоксидантного действия различны. Наиболее перспективными химическими соединениями, обладающими несколькими видами антиоксидантной активности являются полифенолы. К таким природным антиоксидантам относится ресвератрол – полифенол, выделенный из виноградных косточек.

Антиоксидантную активность у синтезированных 6-арилзамещенным – 4 – бензоилацетил - 4 - гидрокси - 5,6 – дигидро - 4Н - 1,3- оксазинов исследовали на культуре клеток Е.сoli BW 25113 (Октябрьский О.Н., Смирнова Г.В., Пермь). Результаты исследований приведены на диаграмме 1.

Диаграмма 1

Удельная скорость роста E.coli штамм BW 25113 за 1 час

Выполненные исследования свидетельствуют о том, что соединения № 1 и № 2 обладают прооксидантной, соединение № 3 обладает антиоксидантной активностью.

На основе реакций 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений с основаниями Шиффа получены 6-арилзамещенные – 4 – бензоилацетил - 4 - гидрокси - 5,6 – дигидро - 4Н - 1,3- оксазины, которые являются перспективными для изучения их в качестве антиоксидантов.

Библиографический список

1. Рoje, M. 3(2H)-Furanone derivates. Ring-chain tautomerism in the 1,3,4,6-tetraketone series (1)/M.Poje, K.Balenovich// J.Heterocyclic Chem.1979.-vol.16.-P.417-420.

2. Shiff, R./R.Shiff, C.Bertini// Ber.1897. –Bd.30-S.601-604.

3. Зыкова, С.С. Синтез и фармакологическая активность 3-гидрокси-1,5-диарил-4-пивалоил-2,5-дигидро-2-пирролонов/С.С.Зыкова, В.О.Козьминых, Н.М.Игидов и др.// Хим.-фармац.журн.-Т.36, № 4.-2002.-с.23-26.

Код для цитирования: Скопировать