X Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2018

Понятие органических кислот и их классификация. Влияние органических кислот на организм человека

Органические кислоты – это продукты распада веществ, в процессе реакций обмена, в молекулу которых входит карбоксильная группа.

Соединения выступают промежуточными элементами и основными компонентами метаболического преобразования энергии, основанного на производстве аденозинтрифосфата, цикле Кребса.

По своим свойствам кислоты делятся на летучие и нелетучие.

К летучим относятся уксусная, пропионовая, масляная и некоторые другие кислоты. Они легко испаряются, имеют резкий запах.

Все другие органические кислоты – нелетучие.

Большую группу органических кислот составляют карбоновые кетокислоты, которые кроме группы -СООH содержат карбонильную группу (кетогруппу).

В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др.

Концентрация органических кислот в организме человека отображает уровень функционирования митохондрий, окисления жирных кислот и обмена углеводов. Помимо этого, соединения способствуют самопроизвольному восстановлению кислотно-щелочного баланса крови. Дефекты митохондриального метаболизма вызывают отклонения в обменных реакциях, развитие нервно-мышечных патологий и изменение концентрации глюкозы. Более того, они могут повлечь гибель клетки, что связано с процессами старения и появлением бокового амиотрофического склероза, болезнями Паркинсона, Альцгеймера.

Органические вещества увеличивают уровень рH среды, что улучшает поглощение питательных веществ внутренними органами и выведение шлаков. Дело в том, что иммунная система, полезные бактерии в кишечнике, химические реакции, клетки лучше работают в щелочной среде. Закисление организма, наоборот, – это идеальные условия для процветания болезней, в основе которых лежат следующие причины: агрессия кислоты, деминерализация, ферментативная слабость. В результате человек испытывает недомогание, постоянную усталость, повышенную эмоциональность, появляется кислая слюна, отрыжка, спазмы, гастрит, трещины на эмали, гипотония, бессонница, неврит. В итоге ткани пытаются за счет внутренних резервов нейтрализовать лишнюю кислоту. Человек теряет мышечную массу, ощущает нехватку жизненных сил.

Для сохранения кислотно-щелочного баланса в пределах нормы (рН 7,36–7,42) важно ежедневно употреблять продукты, содержащие органические кислоты.

Учитывая, что каждый вид органической кислоты обладает особым действием, суточная надобность организма во многих из них варьируется в пределах от 0,3 до 70 грамм. При хронической усталости, пониженной секреции желудочного сока, авитаминозах потребность возрастает. При заболеваниях печени, почек, повышенной кислотности желудочного сока, наоборот, снижается. Показания к дополнительному приему природных органических кислот: низкая выносливость организма, хроническое недомогание, снижение тонуса скелетной мускулатуры, головные боли, фибромиалгия, спазмы в мышцах.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – это органические кислородсодержащие молекулы, в состав которых входит одна или несколько функциональных группировок -СООН – карбоксильные группы. То, что данные вещества относятся именно к кислотам, объясняется подвижностью атома водорода в карбоксиле. Электронная плотность распределяется неравномерно, так как кислород – самый электроотрицательный в группе. От этого связь О-Н сильно поляризуется, и атом водорода становится крайне уязвимым. Он легко отщепляется, вступая в химические взаимодействия.

Можно выделить несколько основных признаков, по которым делят на группы карбоновые кислоты. Первый из них – это природа радикала. По этому фактору выделяют:

Алициклические кислоты. Пример: хинная.

Ароматические. Пример: бензойная.

Алифатические. Пример: уксусная, акриловая, щавелевая и прочие.

Гетероциклические. Пример: никотиновая.

Если говорить о связях в молекуле, то также можно выделить две группы кислот: предельные – все связи только одинарные; непредельные – в наличии двойные, одна или несколько.

Также признаком классификации может служить количество функциональных групп. Так, выделяют следующие категории.

Одноосновные – только одна -СООН-группа. Пример: муравьиная, стеариновая, бутановая, валериановая и прочие.

Двухосновные – соответственно, две группы -СООН. Пример: щавелевая, малоновая и другие.

Многоосновные – лимонная, молочная и прочие.

Существует несколько основных способов, которыми можно получать предельные карбоновые кислоты.

1. В лаборатории это делают окислением: спиртов; альдегидов; алкинов; алкилбензолов; деструкцией алкенов.

2. Гидролиз: сложных эфиров; нитрилов; амидов; тригалогеналканов.

3. Декарбоксилирование – отщепление молекулы СО₂.

4. В промышленности синтез осуществляют окислением углеводородов с большим числом атомов углерода в цепи. Процесс осуществляется в несколько стадий с выходом множества побочных продуктов.

5. Некоторые отдельные кислоты (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и прочие) получают специфическими способами, используя природные ингредиенты.

Соли карбоновых кислот – важные соединения, используемые в промышленности. Они получаются в результате взаимодействия последних с: металлами; основными оксидами; амфотерными оксидами; щелочами; амфотерными гидроксидами.

Гомологический ряд одноосновных органических кислот: муравьиная НСООН, уксусная СН₃СООН, масляная С₃Н₇СООН, пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН, стеариновая C₁₇H₃₅COOH.

Гомологический ряд двухосновных кислот: щавелевая СООН–СООН, малоновая СООН–СН₂–СООН, янтарная СООН–(СН₂₎₂–СООН.

Непредельные кислоты содержат в радикале одну или несколько кратных связей: СН₂=СН–СООН акриловая; С₁₇Н₃₃СООН олеиновая; С₁₇Н₃₁СООН линолевая и т.д.

Ароматические кислоты начинают свой гомологический ряд с бензойной кислоты, а затем идёт наращивание боковой цепи либо присоединение метильных радикалов к бензольному кольцу.

Физические свойства. Низшие монокарбоновые кислоты (С₁–C₉) представляют собой бесцветные жидкости со специфическим запахом, растворимые в воде. Высшие алифатические и ароматические кислоты – твёрдые вещества, в воде нерастворимы.

Химические свойства. Все органические кислоты обладают кислотными свойствами, на которые оказывают влияние многие факторы, например строение радикала (размер и наличие заместителей). Органические кислоты легко образуют соли:

2СН₃СООН + Zn (CH₃COO)₂Zn + Н₂;

СН₃СООН + NaOH CH₃COONa + Н₂О;

2СН₃СООН + СuО (СН₃СОО)₂Сu + Н₂О,

сложные эфиры

(реакция этерификации):

Бензойная метилбензоат

кислота

ангидриды кислот:

Уксусный

ангидрид

Используются ангидриды для получения искусственных волокон, лекарств.

Получение амидов кислот:

ацетамид

Насыщенные углеводородные радикалы кислот могут вступать в реакции радикального замещения с галогенами:

2-хлорэтановая

кислота

(хлоруксусная кислота)

Группа -СООН как ориентант второго рода оказывает метаориентирующее действие:

м-бромбензойная кислота

м-сульфобензойная кислота

Двухосновные органические кислоты.

Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества, раство­римые в воде. Представители кислот:

НООС–СООН щавелевая кислота,

НООС–(СН₂₎₂–СООН янтарная кислота,

С₆Н₄(СООН)₂ терефталевая кислота.

Щавелевая кислота содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Янтарная кислота является промежуточным продуктом биологического расщепления белков, углеводов и жиров, содержится в янтаре, буром угле, во многих растениях, особенно в недозрелых фруктах, является полезным компонентом для жизнедеятельности организма.

Химические свойства дикарбоновых кислот сходны с монокарбоновыми кислотами, но реакции могут идти с участием одной или одновременно двух карбоксильных групп:

НООС–СООН + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2Н₂О.

оксалат натрия

Эфиры двухосновных кислот термически неустойчивы. Реакция декарбоксилирования идёт при нагревании:

щавелевая муравьиная

кислота кислота

Двухосновные ароматические кислоты – фталевая и терефталевая широко применяются в органическом синтезе.

Фталевая кислота в промышленности получается из о-ксилола или нафталина окислением:

Производные фталевой кислоты идут на получение пластифи­каторов к поливинилхлориду и как репелленты; являются исходным веществом для технического синтеза индигокрасителей, фенолфталеина, флуоресцеина и других веществ.

Терефталевая кислота получается в основном изомеризацией калиевой соли фталевой кислоты при 400 °С. Может получаться и окислением п-ксилола кислородом воздуха.

катализатор

Терефталевая кислота идёт в больших количествах для синтеза лавсана путём конденсации с этиленгликолем.

остаток терефталевой кислоты и этиленгликоля

При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин (индикатор и слабительное средство).

Непредельные карбоновые кислоты

Для непредельных кислот характерны общие свойства карбоновых кислот и свойства непредельных углеводородов – образование солей, сложных эфиров, полимеров и реакции присоединения и др.

Простейшим представителем непредельных одноосновных карбоновых кислот является акриловая кислота, обладающая способностью легко полимеризоваться:

Представители непредельных карбоновых кислот входят в состав жиров, например олеиновая, линолевая и линоленовая.

Муравьиная кислота(HCOOH) бесцветная жидкость с резким запахом и жгучим вкусом.

Муравьиная (метановая) кислота в свободном состоянии встречается в организме муравьев, крапиве и в небольших количествах в моче и поте животных.

Спиртовые растворы кислоты (1,25 %) применяются при лечении ревматизма. Кислота используется в текстильной промышленности.

Муравьиная кислота – хороший консервант для сочных и влажных кормов.

Получают муравьиную кислоту в промышленности действием оксида углерода (II) на горячий раствор гидроксида натрия под давлением.

Уксусная (этановая) кислотаСН₃СООН получается различными способами:

а) уксуснокислым брожением сахаров,

б) сухой перегонкой древесины,

в) из ацетилена (по реакции Кучерова).

Чистая уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом. Безводная уксусная кислота может существовать в твёрдом состоянии (т.пл. 16,6 °С) – её называют ледяной уксусной кислотой.

Уксусная кислота применяется в быту, пищевой, химической, кожевенной, текстильной промышленности, идёт для синтеза ряда лекарств и искусственных волокон.

Соли этой кислоты используются для протравного крашения в текстильной промышленности. Некоторые соли (меди и других металлов) применяются для борьбы с вредителями сельского хозяйства. Эфиры уксусной кислоты используются как растворители лаков и красок.

Основной ацетат меди (СН₃СОО)₂Сu-Сu(ОН)₂ – парижская зелень – ядовита и употребляется для борьбы с вредителями растений и как краситель.

Масляная (бутановая) кислотаС₃Н₇СООН входит в состав коровьего масла как сложный триглицерид, в свободном состоянии содержится в прогорклом масле и в поте, имеет неприятный запах.

Пальмитиновая и стеариновая кислоты(С₁₅Н₃₁СООН, C₁₇H₃₅COOH) – твёрдые вещества без вкуса и запаха. Их смесь называется стеарином. Пальмитиновая кислота входит в состав спермацета и пчелиного воска. Их глицериновые эфиры являются главными составными частями жиров.

Бензойная кислотаС₆Н₅СООН получается окислением толуола. Это твёрдое кристаллическое вещество легко возгоняется, почти без запаха, применяется для приготовления красителей, обладает антисептическими свойствами, поэтому используется в медицине и при консервировании продуктов, является исходным веществом при получении сахарина.

Акриловая кислота – непредельная кислота СН₂=СНСООН получается синтетически. Это жидкость с резким запахом, легко полимеризуется. Эфиры полиакриловой кислоты применяются в производстве пластмасс, они прозрачны. Лучшим оргстеклом считается плексиглас – метиловый эфир полиметакриловой кислоты:

Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН входит в состав почти всех природных жиров (в оливковом масле до 80%). Чистая олеиновая кислота – маслообразная жидкость без вкуса и запаха.

Почти во всех продовольственных товарах содержатся кислоты или их кислые и средние соли. В продукты переработки кислоты переходят из сырья, они также образуются при брожении, их часто добавляют в процессе производства. Кислоты придают продуктам специфический вкус и тем самым способствуют их усвоению.

В растительных продуктах чаще всего встречаются органические кислоты – яблочная, лимонная, винная, щавелевая, пировиноградная, молочная. В животных продуктах распространены молочная, фосфорная и другие кислоты. Кроме того, в свободном состоянии в небольших количествах в продуктах находятся жирные кислоты, которые иногда ухудшают их вкус и запах. Благодаря наличию свободных кислот и кислых солей многие продукты и их водные вытяжки обладают кислой реакцией.

При переработке и хранении продуктов кислотность может изменяться. Так, кислотность капусты, огурцов, яблок и некоторых других овощей и плодов возрастает в процессе квашения в результате новообразования кислот. Кислотность теста увеличивается в процессе брожения, а кислотность молока – при изготовлении, например, кефира, сметаны, простокваши. Кислотность может увеличиваться при хранении готовых продуктов, в результате чего их качество снижается (прокисание столовых виноградных вин, пива, прогоркание жиров и др.).

Кислоты широко используют в пищевой промышленности. Так, лимонную, винно-каменную, яблочную, молочную и уксусную кислоты в небольших количествах применяют в кондитерской, безалкогольной и консервной промышленности для улучшения вкуса продуктов. Уксусную, сорбиновую, молочную и бензойную кислоты добавляют к некоторым продуктам в качестве консерванта.

В продовольственных товарах наряду с нелетучими могут находиться и летучие кислоты – уксусная, муравьиная, масляная и др.

Муравьиная кислота обладает сильными антисептическими свойствами и используется в некоторых зарубежных странах для консервирования фруктовых соков и пюре, мяса и других продуктов в количестве 0,15–0,25 % их массы.

Уксусную кислоту широко используют в пищевой промышленности, на предприятиях общественного питания и в быту. Слабый раствор уксусной кислоты, называемый уксусом (6- и 9%-й), применяется в качестве добавки к приправам в кулинарии, а также для приготовления маринадов, майонезов, пресервов и других продуктов. Эта кислота образуется также в продовольственных товарах при уксуснокислом брожении. Поэтому в небольших количествах ее обнаруживают в виноградных винах, пиве, квасе и в продуктах квашения.

Яблочная кислота присутствует в растениях, особенно в плодах; не содержат ее только цитрусовые плоды и клюква. Эту кислоту используют при производстве безалкогольных напитков и кондитерских изделий.

Винная кислота обладает незначительным раздражающим действием, поэтому как ее, так и кислые соли используют в кондитерской и безалкогольной промышленности. В основном винная кислота и ее соли содержатся в винограде в количестве 0,3–1,7 %.

Молочная кислота присутствует во многих продовольственных товарах. В некоторых продуктах (квашеные плоды и овощи, кисломолочные продукты) молочная кислота накапливается в процессе брожения, а при производстве кондитерских изделий и безалкогольных напитков ее добавляют специально.

Важную роль молочная кислота играет при созревании мяса после убоя животных, в этот период количество её резко увеличивается, что приводит к улучшению консистенции и аромата мяса.

Лимонная кислота содержится во многих растениях, особенно в плодах. В цитрусовых имеется только лимонная кислота, например, в лимонах её до 8 %. Её широко применяют в кондитерской, производстве безалкогольных напитков, а также используют в медицинской практике.

Бензойная кислота встречается в бруснике и клюкве в свободном и связанном состоянии. В бруснике количество свободной бензойной кислоты составляет 0,05–0,15 %, а в клюкве – 0,01–0,4 %. Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами, поэтому брусника и клюква хорошо сохраняются в свежем виде.

В небольших количествах бензойную кислоту применяют для консервирования фруктовых пюре, соков, фруктовых кондитерских изделий, кетовой икры, кильки и других продуктов. Часто при консервировании бензойную кислоту заменяют ее натриевой солью.

Сорбиновую (гексадиеновую) кислоту используют в качестве консерванта при производстве продовольственных товаров. Она подавляет деятельность плесеней и дрожжей. Наиболее ярко выражается антимикробное действие сорбиновой кислоты при рН около 4,5. Её применяют для консервирования соков, плодово-ягодных пюре. Лучше сохраняются сыры и творог при обработке сорбиновой кислотой заверточных материалов. Для консервирования продуктов сорбиновую кислоту применяют в количестве 0,01–0,02 %. Она не изменяет вкусовые свойства продуктов, не оказывает вредного влияния на организм человека и быстро усваивается. Много сорбиновой кислоты в рябине.

Фосфорную (ортофосфорную) кислоту применяют в безалкогольной промышленности, для получения пекарских порошков и др. В слабых концентрациях она не раздражает слизистые оболочки. Пищевая фосфорная кислота должна быть химически чистой, без примесей фосфорной кислоты, солей тяжелых металлов.

Капрон

Капрон (поли-ε-капроамид, найлон-6, полиамид 6) – синтетическое полиамидное волокно, получаемое из нефти, продукт поликонденсации капролактама.

Капрон или капроновое волокно - бело-прозрачное, очень прочное вещество. Эластичность капрона намного выше шелка. Прочность капрона зависит от технологии и тщательности производства. Капроновая нить диаметром 0,1 миллиметра выдерживает 0,55 килограмма.

За рубежом синтетическое волокно типа капрон именуется перлон и нейлон. Капрон вырабатывается нескольких сортов; хрустально-прозрачный капрон более прочен, чем непрозрачный с мутно-желтоватым или молочным оттенком.

Наряду с высокой прочностью капроновые волокна характеризуются устойчивостью к истиранию, действию многократной деформации (изгибов).

Капроновые волокна не впитывают влагу, поэтому не теряют прочности во влажном состоянии. Но у капронового волокна есть и недостатки. Оно малоустойчиво к действию кислот – макромолекулы капрона подвергаются гидролизу по месту амидных связей. Сравнительно невелика и теплостойкость капрона. При нагревании его прочность снижается, при 215 °С происходит плавление.

Из капрона изготавливают канаты, рыболовные сети, леску, гитарные струны, фильтровальные материалы, кордную ткань (например, для автомобильных шин), а также штапельные ткани, чулки и другие бытовые товары. Изделия из капрона, и в сочетании с капроном, широко используются в быту. Из капроновых нитей шьют одежду, которая стоит намного дешевле, чем одежда из натуральных природных материалов. Из кордной ткани делают каркасы авто- и авиапокрышек.

Будучи термопластичной, капроновая смола используется и в качестве пластмассы для изготовления деталей машин и механизмов – зубчатых колес, втулок, подшипников и т.п., отличающихся большой прочностью и износостойкостью.

Широкое применение капрон получил в изготовлении парашютов. Он пришел на смену натуральному шёлку. В отличие от шёлка, капрон не слеживается (не склонен к «запоминанию» формы), не гниет, обладает большей прочностью, что при той же требуемой прочности купола, позволяет сделать ткань тоньше и существенно снизить массу.

Лавсан

Лавсан (полиэтиленггликольтерефталат) – это продукт, получаемый методом поликонденсации терефталевой кислоты (ДМТ) и этиленгликоля. Он представляет собой твёрдое вещество, которое в аморфном состоянии бесцветно, а в кристаллическом имеет белую окраску. В результате химического процесса при определенной температуре образуются полиэфирные волокна, обладающие высокой прочностью и износоустойчивостью.

В одном из цехов завода происходит химическая реакция, в результате которой вещества ДМТ и этиленгликоль превращаются в вязкую смолистообразную массу. В прядильном цехе с помощью специального оборудования из нее формируют волокна. Смола вытекает тонкими струйками через мельчайшие отверстия. От их размера и зависит толщина будущей нити. Скорость формования волокна составляет от 500 до 1200 метров в минуту. Тонкие паутинки быстро склеиваются в нить и наматываются на бобину.

Нити, которые в будущем станут шерстью, разматывают с бобин, собирая в жгуты. Затем вытягивают, гофрируют, и волокно приобретает сходство с натуральной шерстью. Жгуты разрезаются на кусочки, величина которых зависит от того, с каким натуральным волокном они в дальнейшем будут смешиваться.

Этот материал обладает рядом преимуществ по сравнению с полиамидными волокнами. Он ценится за устойчивость к воздействию влаги, света, высоких температур и хорошую упругость, отлично сохраняя складки и плиссе при стирке. Изделия из этого материала напоминают шерстяные. Но, в отличие от них, гораздо прочнее, не повреждаются молью или плесенью, не воспламеняются и более устойчивы к истиранию. Лавсан – волокно, которое деформируется лишь при температуре более 260 °С. Оно прекрасно себя чувствует в кислотной и слабощелочной среде. Высокая кристалличность и небольшие размеры пор не позволяют качественно окрасить материал в обычных условиях. Лучше всего это делать до формирования волокна или же при высоком давлении и температуре 200 °С.

В каких только отраслях промышленности и народного хозяйства не находит применение лавсан благодаря своим уникальным свойствам! Особым спросом пользуется он в текстильной промышленности для изготовления швейных ниток, гардинно-тюлевых полотен, декоративных тканей и искусственного меха. Ткань лавсан успешно применяется в производстве верхнего трикотажа, рубашек, костюмов, платьев и т.д.

Изоляционные свойства этого материала делают его незаменимым в электропромышленности. Пожарные рукава, шланги поливных машин, сделанные из лавсана, не поддаются гниению и имеют очень длительный срок службы. Все большим спросом пользуется лавсан в медицине. Его используют в качестве заменителя кровеносных сосудов. В хирургии лавсановая нить все чаще приходит на смену обычной. Самое широкое применение нашел полиэтилентерефталат в области создания пищевых пленок, пластиковых контейнеров и бутылок. Кроме того, это важнейшая составляющая при изготовлении современных носителей информации (дисков, фотопленок, магнитных лент). В химической промышленности, медицинской и в машиностроении не обходятся сегодня без использования лавсана. Он применяется в изготовлении бытовой техники, пищевого оборудования, транспортных лент. Наполнение полиэтилентерефталата различными добавками (стекловолокном, фторопластом, дисульфидом молибдена) существенно улучшает его механические и электрические свойства. Сложно назвать сегодня область производства, где бы не использовался лавсан.

Список литературных источников

1. Интернет-ресурс «Органические кислоты»/Википедия:

https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9E%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B8%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B

2. Интернет-ресурс: https://znaytovar.ru/new839.html

3. Органическая химия в службах тыла / О.И. Сапходоева, Е.Н. Френкель, Е.Э. Френкель, Т.И. Кобякова. – Саратов: Научная книга, 2005. – 199 с.

Код для цитирования: Скопировать