VII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2015

Изотиоцианаты (горчичные масла) — это органические соединения, содержащие функциональную группу группу —N=C=S, сернистые аналоги изоцианатов. Изотиоцианаты называют горчичными маслами, так как один из них, аллиловое горчичное масло, является продуктом гидролиза содержащегося в семенах горчицы глюкозида. Используются в органическом синтезе и органическом анализе.

Изотиоцианаты представляют интерес как перспективные промежуточные соединения для синтеза биологически активных веществ. Например, получаемые на их основе тиогидантоины применяются для лечения рака простаты, лечения злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации. На основе изотиоцианатов получают тиогидантоины, которые находят применение не только в медицине.

Экспериментальная часть.

В результате синтеза получена смесь изомерных адамантилсодержащих изотиоцианатов:

Разделение изомеров I и II перегонкой или перекристаллизацией не представляется возможным ввиду незначительных различий в температуре кипения и растворимости. Поэтому для разделения изомерных адамантилсодержащих изотиоцианатов был выбран метод колоночной хроматографии. Бензол в качестве элюента был выбран методом тонкослойной хроматографии.

На левом рисунке изображена хроматограмма реакционной смеси содержащая смесь изомеров I и II. На правом – хроматограмма объединенной массы пробирок 5-7 колоночной хроматографии.

Таким образом колоночная хроматография на силикагеле с бензолом в качестве элюента может быть эффективным способом разделения изомерных изотиоцианаов.

Список литературы

1. Бурмистров В.В., Першин В.В., Бутов Г.М. Синтез и химические свойства 1-изоцианато-3,5-диметиладамантана // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. № 5(92) / ВолгГТУ. – Волгоград, 2012. – С. 62–66.

2. Бутов Г.М., Першин В.В., Бурмистров В.В. Реакции 1,3-дегидроадамантана с органическими изоцианатами // Журнал органической химии. – 2011. – Т. 47. – Вып.4. – С.601-602.

3. Бутов Г.М., Мохов В.М., Бурмистров В.В., Саад К.Р., Питушкин Д.А. Реакции 1,3-дегидроадамантана с неорганическими бескислородными кислотами // Журнал органической химии. 2014. Т. 50. № 9. С. 1293-1295.

4. Vladimir Burmistrov, Christophe Morisseau, Kin Sing Stephen Lee, Diyala S. Shihadih, Todd R. Harris, Gennady M. Butov, Bruce D. Hammock Symmetric adamantyl-diureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2193-2197.

5. Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Питушкин Д.А. Синтез и исследование биологической активности адамантилсодержащих 1,3-дизамещенных тиомочевин // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. № 22 (149). / ВолгГТУ. - Волгоград, 2014. - (Серия "Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов"; вып. 13). - С. 42-45.