КОНДУКТОМЕТРИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ ПРОЦЕССА СИНТЕЗА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ДИМОЧЕВИН - Студенческий научный форум

VII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2015

Личный портфель

КОНДУКТОМЕТРИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ ПРОЦЕССА СИНТЕЗА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ДИМОЧЕВИН

Мотченко А.О. 1, Бурмистров В.В. 1, Бутов Г.М. 1, Данилов Д.В. 1
1Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета.
 Комментарии
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

В настоящее время широко исследована физиологическая активность производных адамантана, некоторые из них уже используются в качестве лекарственных препаратов. Биологическая активность этих соединений вызвана явно выраженной липофильной природой компактного каркасного углеводородного фрагмента.

1,3-Дизамещенные мочевины и тиомочевины, получаемые из изоцианатов активно исследуются в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов растворимой эпоксигидролазы. Их применяют в качестве нейромедиаторов, влияющих на кровяное давление и воспалительные процессы. В качестве одного из путей решения данной проблемы нами выбран синтез 1,3-дизамещенных димочевин – соединений содержащих сразу две адамантильные и две мочевинные группы. Нами разработаны подходы в создании структур 1,3-дизамещенных мочевин, позволяющие существенно улучшить параметры существующих в настоящее время наиболее эффективных ингибиторов.

Описание эксперимента

В электролитическую ячейку объемом 25 мл поочередно добавляем реагенты и замеряем сопротивление после каждого добавления: 25 мл ДМФА (R = 340 Ом); 2,12 г (0,011 моль) AdNH2·HCl (R=590 Ом); 1 г (0,006 моль) гексаметилендиизоцианата (R = 525 Ом); 1,2 г (0,012 моль) триэтиламина (R=475 Ом). После добавления последнего реагента в электролитической ячейке начинает протекать реакция синтеза 1,6-(гексаметилен)бис[(адамант-1-ил)мочевины] по схеме:

Протекание реакции сопровождается изменением электропроводности реакционной массы в электролитической ячейке. Значения сопротивления регистрируем каждые 30 секунд. Строим график зависимости сопротивления раствора от времени:

На основе полученных данных, можно сделать вывод, что реакция завершается на 90% через 1 час, после начала реакции. Выход продукта после выделения составил 95%. Предложенный метод исследования позволяет оптимизировать время реакции, а также установить влияние строения исходных реагентов на их реакционную способность. Известные методы синтеза мочевин обычно проводят в течении 8-12 часов.

Список литературы

  1. Бурмистров В.В., Першин В.В., Бутов Г.М. Синтез и химические свойства 1-изоцианато-3,5-диметиладамантана // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. № 5(92) / ВолгГТУ. – Волгоград, 2012. – С. 62–66.

  2. Бутов Г.М., Першин В.В., Бурмистров В.В. Реакции 1,3-дегидроадамантана с органическими изоцианатами // Журнал органической химии. – 2011. – Т. 47. – Вып.4. – С.601-602.

  3. Бутов Г.М., Мохов В.М., Бурмистров В.В., Саад К.Р., Питушкин Д.А. Реакции 1,3-дегидроадамантана с неорганическими бескислородными кислотами // Журнал органической химии. 2014. Т. 50. № 9. С. 1293-1295.

  4. Vladimir Burmistrov, Christophe Morisseau, Kin Sing Stephen Lee, Diyala S. Shihadih, Todd R. Harris, Gennady M. Butov, Bruce D. Hammock Symmetric adamantyl-diureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2193-2197.

  5. Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Данилов Д.В. Синтез и исследование свойств диадамантилсодержащих 1,3-дизамещенных димочевин// Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. № 22 (149). / ВолгГТУ. - Волгоград, 2014. - (Серия "Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов"; вып. 13). - С. 45-48.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для молодых кандидатов наук (проект № МК-5809.2015.3).

 

Просмотров работы: 1063