СИНТЕЗ 1-((АДАМАНТ-1-ИЛ)МЕТИЛ)-3-(1H-БЕНЗО[D]ИМИДАЗОЛ-2-ИЛ) МОЧЕВИНЫ - Студенческий научный форум

VII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум - 2015

Личный портфель

СИНТЕЗ 1-((АДАМАНТ-1-ИЛ)МЕТИЛ)-3-(1H-БЕНЗО[D]ИМИДАЗОЛ-2-ИЛ) МОЧЕВИНЫ

Мотченко А.О. 1, Бурмистров В.В. 1, Бутов Г.М. 1, Данилов Д.В. 1
1Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета.
 Комментарии
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
В последние годы все большее внимание различных исследователей привлекают производные адамантана, которые широко используются в различных отраслях науки и техники (медицина, полимерная химия и др.) Введение адамантильного радикала повышает, в целом, термическую стабильность вещества и его стойкость к окислению и радиационному облучению, что важно, в частности, при получении полимеров со специфическими свойствами.

Диадамантилсодержащие 1,3-дизамещенные мочевины вида Ad-Z-Ad (где Ad-1-адамантил, Z - спейсер) представляют интерес в качестве молекулярных составляющих для синтеза супрамолекулярных комплексов, в частности, ротаксанов или как мономеры для супрамолекулярных циклодекстриновых полимеров.

В продолжение нашей работы нами был синтезирована 1-((адамант-1-ил)метил)-3-(1H-бензо[d]имидазол-2-ил) мочевина имеющая в своей структуре одну мочевинную группу и метильный фрагмент являющийся спейсерским мостиком между мечевинной и адамантильной группами. Наличие в молекуле мочевины бензоимидазольного фрагмента вероятно окажет положительное влияние на растворимость полученного соединения в воде.

В качестве исходных соединений для получения целевого продукта использовался 1-изоцианатометиладамантан полученный по методике [4], а также 1H-бензо[d]имидазол-2-амин, который является коммерчески доступным продуктом.

Реакцию получения 1-((адамант-1-ил)метил)-3-(1H-бензо[d]имидазол-2-ил) мочевины проводили в диметилформамиде (ДМФА) при температуре 15-25°C и при соотношении реагентов 1:1. Реакционную смесь перемешивали в течение 4 часов после чего в реакцию вводили водный раствор 1N HCl, и смесь перемешивали ещё 30 минут. Кристаллический осадок отфильтровывали и промывали водой, а затем этилацетатом. Полученное твердое вещество сушили в вакууме. Образующаяся адамантилдизамещённая мочевина плохо растворима в ДМФА, что облегчало их выделение и очистку. Выход продукта после очистки составил 98%. Идентификацию состава и строения полученного соединения доказывали с помощью ТСХ, ЯМР 1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Список литературы

  1. Бурмистров В.В., Першин В.В., Бутов Г.М. Синтез и химические свойства 1-изоцианато-3,5-диметиладамантана // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. № 5(92) / ВолгГТУ. – Волгоград, 2012. – С. 62–66.

  2. Бутов Г.М., Першин В.В., Бурмистров В.В. Реакции 1,3-дегидроадамантана с органическими изоцианатами // Журнал органической химии. – 2011. – Т. 47. – Вып.4. – С.601-602.

  3. Бутов Г.М., Мохов В.М., Бурмистров В.В., Саад К.Р., Питушкин Д.А. Реакции 1,3-дегидроадамантана с неорганическими бескислородными кислотами // Журнал органической химии. 2014. Т. 50. № 9. С. 1293-1295.

  4. Vladimir Burmistrov, Christophe Morisseau, Kin Sing Stephen Lee, Diyala S. Shihadih, Todd R. Harris, Gennady M. Butov, Bruce D. Hammock Symmetric adamantyl-diureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2193-2197.

  5. Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Данилов Д.В. Синтез и исследование свойств диадамантилсодержащих 1,3-дизамещенных димочевин// Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. № 22 (149). / ВолгГТУ. - Волгоград, 2014. - (Серия "Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов"; вып. 13). - С. 45-48.

  6. Белова А.М., Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. // Современные наукоёмкие технологии, 2014. № 7-2. С. 99.

Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для молодых кандидатов наук (проект № МК-5809.2015.3).

Просмотров работы: 771